Heterociklusos vegyületek: nómenklatúra és osztályozás

Heterociklusos vegyületek (görög. heteros - a másik, második) - egy osztály szerves gyűrűs vegyületek ciklusokban, amelyek a szénatomokon kívül, tartalmaz több atomja más kémiai elemek, úgynevezett heteroatomot: oxigén (például, a furán és a pirán), nitrogén (pirrol és piridin), kén (tiofen , tiofenaldegid, tiopirán, tiazol), szelén (selenophene) stb

A heterociklusokat két vagy több atom képeziszén és heteroatomok. Szerint a Bayer elmélete rezisztens heterociklusok csak azokban az esetekben, ahol az eltérés vegyértékeinek atomok alkotó gyűrűk, a legkisebb a szöge 109 ° 28”, például a legtöbb instabil olyan heterociklusos vegyületek, ahol három távú heterociklusok a molekulák, amelyek a legnagyobb az eltérés bekövetkezik -. 24 ° 44 „(etilén-oxid, Tioxide etilén és etilén-imin).

A heterociklusok széles körben elterjedtek. Ezek közé tartoznak az aminosavak (triptofán, karnozin, hisztidin), iminosavak (prolin és hidroxi-prolin), egy purin (adenin és a guanin) és pirimidin (timin, uracil és a citozin) bázisok, biológiailag fontos anyag élő anyag (hem, hemin, klorofill), alkaloidok ( koffein és atropin), antibiotikumok (penicillin, gramicidin C, sztreptomicin), gyógyszerek (norsulfazol és koffein), szulfonamidok (norsulfazol, streptocid), szerves oldószerek (piridin), szénhidrátok, nukleinsavak, fehérjék, hormonok, vitaminok, és sok más fontos anyagok.

A kémiai vegyületek osztályozása

A besorolás a szerkezeten alapulheterociklusok, amelyek molekulájában a szénatomok heteroatomhoz kapcsolódnak (heteroatomok) és hidrogénatomok. A heterociklusok és származékaik a ciklusot alkotó atomok számától függően csoportokba sorolhatók (három, négy, öt, hattagú stb.). Minden ilyen csoportban vannak egy, kettő és három heteroatomot tartalmazó alcsoportok.

Heterociklusos vegyületek a legtöbb esetbenaz eseteket a történeti nómenklatúra (piridin, pirrol, akridin) szerint nevezik el. A történeti nevekből származékaik nevei (piridin-4-karbonsav, metil-piridin) keletkeznek. A szubsztituensek helyzetének megnevezésére a heterociklusok atomjai számozottak. A számozás egy heteroatomból történik, vagy a görög ábécé betűivel jelölik, a heteroatomtól alfa, béta, gamma, stb. Szomszédos szénatomoktól kezdve.

Heterociklusos vegyületek: nómenklatúra

Amikor heterociklusos vegyületeket nevezünkaz IUPAC-nómenklatúra szerint figyelembe veszik a heterociklusban lévő atomok számát, szerkezetét, szubsztituensek elhelyezését és más jellemzőket (például a furfurál szisztematikus furán-2-karbaldehidet). A heterociklusos vegyületek neveit az előállításukra, tulajdonságaikra és értékeikre vonatkozó leírásban mutatjuk be.

A heterociklusok közé tartoznak az oxidok (például az oxidoketilén), kétbázisú telített karbonsavak anhidridjei stb. A korábban vizsgált heterociklusok stabilitása a heterociklus molekulájában található szénatomok számától, a heteroatomtól és a heterogyűrű helyétől függ. A legkevésbé stabilak a heterociklusos vegyületek, amelyek három és négy ciklusból állnak, amelyek könnyen megszakadnak és aciklikus vegyületekké válhatnak. Sok heterociklusos vegyület van, molekuláinak ciklusai stabilak, hasonlóan a benzol magjának ciklusához. Számos olyan biológiai vegyület fő szerkezeti eleme, amelyek nagy jelentőséggel bírnak az iparban, az orvostudományban és az állatgyógyászatban.

A heterociklusos vegyületek vegyszere

Az öttagú (tiofén és annak kémiai tulajdonságainak kémiai tulajdonságai)származékok) a molekulában lévő pi-feleslegű elektronrendszer jelenlétének tulajdonítható, ami növeli az aromásságukat. A benzollal összehasonlítva a tiofén könnyebben belép az elektrofil szubsztitúciós reakcióba.